7/30/2022
Pentafluorphenol und seine Derivate sind wichtige chemische Zwischenprodukte, die in den Bereichen Medizin und elektronische Materialien weit verbreitet sind. Dabei handelt es sich um das vom internationalen Pharmariesen Gilead (Gilead) erfolgreich entwickelte neue Medikament Sofosbuvir zur Behandlung von Hepatitis C. (Sofosbuvir) wichtiges Zwischenprodukt. High-End-Medikamente zur Behandlung von Hepatitis C sind auf dem heimischen Pharmamarkt sehr gefragt und erhalten immer mehr Aufmerksamkeit und Forschung.
Pentafluorphenol und seine Derivate sind wichtige chemische Zwischenprodukte, die in den Bereichen Medizin und elektronische Materialien weit verbreitet sind. Sie sind das neue Medikament Sofosbuvir, das vom internationalen Pharmariesen Gilead (Gilead) erfolgreich zur Behandlung von Hepatitis C entwickelt wurde. (Sofosbuvir) wichtiges Zwischenprodukt. Hochwertige Medikamente zur Behandlung von Hepatitis C sind auf dem heimischen Pharmamarkt sehr gefragt und erhalten immer mehr Aufmerksamkeit und Forschung.
Pentafluorphenol wird hauptsächlich zur Herstellung von aktiven Pentafluorphenylestern für die Peptidsynthese verwendet, da es die Bildung von Peptidbindungen fördern kann. Die Reaktion ist effizient und weist keine Nebenreaktionen auf. Kinetische Studien zeigen, dass im Vergleich zu anderen Pentafluorphenylestern die relative Rate in Bezug auf die Kupplungsgeschwindigkeit OPFP>>OPCP>ONp ist, was 111:3,4:1 entspricht, wobei PFP=Pentafluorphenyl, PCP=Pentachlorphenyl, Np=Nitrobenzol ist. Eine hohe Kupplungsrate ist vorteilhaft, um Nebenwirkungen zu reduzieren oder zu vermeiden. Im Folgenden werden einige Anwendungen von Pentafluorphenol und seinen Derivaten in der organischen Synthese vorgestellt.
Fmoc kann Aminogruppen bei der Peptidsynthese schützen. Das Problem dieser Gruppe ist, dass die Fmoc-Gruppe durch den freien Aminorest abgespalten und acyliert wird, was zu einer Bisacylierung führt. Die wichtigste Möglichkeit, dies zu vermeiden, besteht derzeit darin, die Fmoc-Gruppe in Verbindung mit hochreaktiven Pentafluorphenylestern (1) zu verwenden, was die Kupplungsrate im Vergleich zu unerwünschten Reaktionen stark erhöht.
Das Pentafluorphenolderivat Pentafluorphenyldiphenylphosphinat (FDPP) kann ebenfalls ohne Nebenreaktionen als Kupplungsreagenz verwendet werden. FDPP wird durch Mischen äquimolarer Mengen von Diphenylphosphonylchlorid, Pentafluorphenol und Imidazol in Dichlormethan hergestellt (2). FDPP wurde in der Peptidsynthese in fester und Lösung verwendet, indem FDPP, tertiäres Amin, Aminkomponente und Carbonsäurekomponente in DMF-Lösung gemischt wurden, um zu reagieren (3). Analysen zeigen, dass seine Racemisierungsrate unter den häufig verwendeten Kupplungsreagenzien die niedrigste ist.
Eine häufig angewandte Strategie bei der Peptidsynthese umfasst einen dreistufigen Prozess aus Schutz der α-Aminogruppe, Aktivierung der Carboxylgruppe als Pentafluorphenylester und anschließender Kopplung mit einer Aminosäure. Pentafluorphenyltrifluoracetat (PFP-O-TFA) wurde verwendet, um Aminosäuren gleichzeitig zu schützen und zu aktivieren (4).
Die Reaktion von Trimethylaluminium und Triethylaluminium mit chiralem Acetal ist nicht stereoselektiv. Durch Zugabe von Pentafluorphenol zum organometallischen Reagenz entsteht ein Komplex (5) mit verbesserter Reaktivität und Selektivität.
Die Reduktion des entsprechenden Pentafluorphenolesters mit Natriumborhydrid in THF unter milden Bedingungen lieferte den primären Alkohol und den chiralen geschützten 2-Aminoalkohol (6). Die Methode ist schnell und kompatibel mit verschiedenen funktionellen Gruppen wie Halogeniden, Estern, Nitro, Benzylethern und Thioethern sowie gängigen N-Schutzgruppen wie CBZ, Boc und Fmoc.
Diethylaluminiumfluorid und Pentafluorphenol im Verhältnis 1:2 erzeugen ein Aluminiumreagenz für die diastereoselektive reduktive Spaltung chiraler Acetale zu β-Alkoxyketonen (7).
Sulfonamide werden üblicherweise durch die Reaktion von Sulfonylchloriden mit Aminen hergestellt. Sulfonylchloride können schwierig zu handhaben und zu reinigen sein und können leicht wieder zu Sulfonsäure hydrolysieren, was ihre Lagereigenschaften einschränkt. Als Ersatz für Sulfonylchlorid hat Pentafluorphenylsulfonat bessere Kristalleigenschaften und wird nicht so leicht hydrolysiert. Es kann aus Sulfonylchlorid (8) oder direkt aus dem Sulfonat (9) hergestellt werden.
Pentafluorphenol und seine Derivate werden häufig in der Peptidsynthese verwendet und können auch bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, Reduktionsreaktionen und Reaktionen zur Bildung von Sulfonamiden verwendet werden und sind wichtige chemische Zwischenprodukte. Haofan Bio kann Ihnen hochwertiges PFP-OH-Pentafluorphenol (771-61-9), Pentafluorphenolformiat (111333-97-2), Pentafluorphenolacrylat (71195-85-2), Biotin-PFP-Pentafluorphenol-Biotinester (120550-35-8), Pentafluorphenyltrifluoracetat (14533-84-7) liefern. Anfragen sind willkommen!
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