Einführung in 2-Chlor-1-methylpyridiniodid (CMPI)

2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid, kurz CMPI, ist ein häufig verwendetes Kondensationsreagenz. Sein englischer Name lautet 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid und seine Molekülformel lautet C6H7ClIN. Nr. 14338-32-0, hellgelber Feststoff bei Raumtemperatur, üblicherweise verwendet in Dichlormethan, Tetrahydrofuran und Acetonitril. Es ist bei Raumtemperatur sehr stabil und wird an einem kühlen und trockenen Ort gelagert.

Formel 1

Wenn die Carbonsäure aktiviert wird, wird das Chlor an der 2-Position von CMPI einem nukleophilen Angriff durch die Carbonsäure ausgesetzt, wodurch 2-Hydroxypyridincarboxylat entsteht, und seine 2-Position wird dann einem nukleophilen Angriff durch die Hydroxylgruppe ausgesetzt, wodurch der Zielester (Formel 2) entsteht. Bei der Reaktion werden ein Äquivalent Chlorwasserstoff und ein Äquivalent Iodwasserstoff erzeugt, sodass zwei Äquivalente Alkali verbraucht werden müssen. Üblicherweise verwendete Alkalien sind Et3N, KHCO3 und K2CO3.

Formel 2

CMPI weist auch eine sehr hohe Selektivität und Ausbeute beim Schließen von Ringen zur Erzeugung von Lactonen auf, funktioniert aber im Allgemeinen nur gut innerhalb von siebengliedrigen Ringen (Formel 3) und außerhalb von dreizehngliedrigen Ringen (Formel 4) und funktioniert gut in acht- bis zwölfgliedrigen Ringen. Sein Dimer entsteht beim Ringschließen. Es ist auch sehr effektiv bei der Bildung von überbrückten Ringlactonen.

Formel 3

Formel 4

CMPI fördert die Lactamisierung nicht so effizient wie die Lactonisierung (Gleichung 5), ist aber ebenfalls mäßig hoch. CMPI kann auch die intramolekulare Kondensationsreaktion von Aldehydsäuren auslösen, um chirale Lactonprodukte mit Brücken zu erzeugen (Formel 6). Durch CMPI aktivierte Carbonsäuren können mit Iminen β-Lactame bilden (Gleichung 7).

Formel 5

Formel 6

Formel 7

Bei der Herstellung und Zubereitung von CMPI wird das Chlor an Position 2 von Iodidionen angegriffen, wodurch die Verunreinigung 2-Iod-1-Picolinchloridsalz (Formel 8) entsteht. Das von unserem Unternehmen hergestellte CMPI kann diese Verunreinigung auf 1 % begrenzen. Innerhalb des branchenführenden Niveaus.

Formel 8

Seit seiner Gründung hat sich Highfine auf die Forschung und Entwicklung sowie die Produktion von Produkten im Bereich Kondensations- und Schutzmittel konzentriert, die durch charakteristische Amidbindungen gebildet werden. Das Unternehmen verfügt über hohe Qualität und große Mengen auf Lager. Kunden sind herzlich eingeladen, Produkte zu kaufen. Weitere Informationen finden Sie auf der offiziellen Website von Highfine unter www.highfine.com.

Referenzen
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