Abb. 1 HBTU-Strukturformel
Anwendungen:
1. HBTU-vermittelte Festphasenpeptidsynthesereaktionen
HBTU zeigt eine ausgezeichnete Anpassung der Bindungsstellenresistenz in der Festphasenpeptidsynthese und bleibt selbst bei Aminsubstraten mit großer räumlicher Bindungsstellenresistenz hochaktiv. Gibsons Team führte Experimente mit einem neuartigen Linker durch und führte eine Kondensationsreaktion zwischen Z-Val-OH und harzbeladenen, bindungsstellenresistenten Aminen durch. Unter alkalischen Bedingungen interagierte HBTU synergistisch mit HOBt, wodurch eine effiziente Kondensation erreicht wurde (Abb. 2).
Abb. 2 HBTU-vermittelte Festphasenpeptidsynthese
2 HBTU-vermittelte Synthese von Acylaziden und deren Derivaten
Hemanthas Team entwickelte eine HBTU-vermittelte Synthese von Carbonsäuren zur Herstellung von Acylaziden. Unter milden alkalischen Bedingungen gelang durch HBTU-Aktivierung die effiziente, racemisierungsfreie Umwandlung von Carbonsäuren in Acylazide. Die entstandenen Azide konnten anschließend eine Curtius-Umlagerung zu Isocyanaten eingehen, die anschließend mit nukleophilen Reagenzien wie Alkoholen und Aminen umgesetzt werden konnten, um Carbamat- und Harnstoffderivate erfolgreich aufzubauen (Abbildung 3). Diese Tandemreaktion ermöglicht die Umwandlung von Carbonsäuren in Amidderivate in einem Eintopfverfahren, was die Syntheseökonomie verbessert.
Abbildung 3: HBTU-vermittelte „Eintopf"-Herstellung von Harnstoffderivaten und Carbamaten.
3. Beteiligung von HBTU am Aufbau von Sulfoguanidinen
Hénicharts Team entwickelte eine Methode zur Synthese von Tetramethylsulfoguanidin-Analoga über HBTU (Abb. 4), bei der HBTU und ungeschützte Sulfonamide bei Raumtemperatur unter alkalischen Bedingungen in hohen Ausbeuten synthetisiert wurden. Diese Methode ist universell einsetzbar und eignet sich sowohl für aromatische als auch für aliphatische Sulfonamide. Sie bietet eine neue Syntheseidee für die Synthese substituierter Sulfonamide.
Abb. 4 Beteiligung von HBTU an der Konstruktion von Sulfoguanidin-Analoga
4 Anwendung von HBTU in der metallorganischen Chemie
Im Bereich der metallorganischen Chemie weist HBTU immer noch eine hohe Kopplungsfähigkeit auf, und die entsprechenden Kopplungsprodukte von Aminoceramidoferrocen und Boc-Glycin-Derivaten wurden durch die gemeinsame Wirkung von HBTU und HOBt erhalten (Abb. 5).
Abb. 5 HBTU vermittelt die Kopplungsreaktion von Metall-organischen
5. HBTU als Metallkorrosionsinhibitor
HBTU ist nicht nur ein hervorragendes Kupplungsreagenz, sondern auch ein Metallkorrosionsinhibitor. HBTU verringert die Metallkorrosion erheblich durch Adsorption an der Metalloberfläche sowie an größeren elektronenreichen Zentren. Experimentelle Studien haben gezeigt, dass die Hemmeffizienz von HBTU im Korrosionssystem einer 0,5 M HCl-Lösung bei 303 K über 90 % erreichen kann. Die Korrosionshemmeffizienz von HBTU kann im Korrosionssystem einer 0,5 M HCl-Lösung über 90 % erreichen.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass HBTU nicht nur ein breites Anwendungsspektrum bei Amidbindungen hat, sondern auch ein hervorragender Metallkorrosionsinhibitor mit wichtigem Anwendungswert ist. Nach 22 Jahren unermüdlicher Anstrengungen und Akkumulation hat Haofan Bio das Feld der Reagenzien für die Peptidsynthese weltweit weiter intensiviert und sich zu einem führenden Unternehmen mit umfassender Abdeckung kundenspezifischer Produkte und erheblichen Vorteilen bei der Massenproduktion entwickelt. Jetzt können wir Kondensationsreagenzien der ersten bis vierten Generation in vielfältigen Spezifikationen anbieten, um die speziellen Anforderungen verschiedener Kunden zu erfüllen. Kunden, die an diesem Produkt interessiert sind, laden wir herzlich ein, mit uns Kontakt aufzunehmen, um mehr über das Produkt zu erfahren und Kooperationsmöglichkeiten zu besprechen.
Referenzen:
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