Anwendung von N-Haloalkylphthalimid-Verbindungen

Heterocyclische Verbindungen spielen eine wichtige Rolle in biologischen Prozessen, und der Großteil der aus der Natur isolierten organischen Verbindungen besteht aus Stickstoffheterocyclen. Zahlreiche Datenberichte haben gezeigt, dass heterozyklische Verbindungen als Analgetika, entzündungshemmende Medikamente und Medikamente gegen Migräne Stickoxidstress wirksam regulieren und freie Stickstoff- und Sauerstoffradikale bekämpfen können, was eine vielversprechende Strategie für die zukünftige Schmerzbehandlung darstellt.

Unter den heterozyklischen Strukturen haben Phthalimide eine besondere biologische Bedeutung. Es wurde als Herbizid, Insektizid, Antipsychotikum und entzündungshemmendes Arzneimittel beschrieben und wird häufig als Ausgangsmaterial und Zwischenprodukt bei der Synthese mehrerer biologisch aktiver Verbindungen in der Synthese verwendet. Darüber hinaus wurde vielfach über die Verwendung von Phthalimiden als Schutzgruppen für primäre Amine berichtet, insbesondere für die Synthese von α-Aminosäuren.

Die hier hauptsächlich vorgestellten Verbindungen sind N-Haloalkylphthalimidverbindungen, auch substituierte Phthalimidverbindungen genannt. Seine Hauptstruktur ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1 Phthalimidverbindungen

Die Anwendung von Phthalimidverbindungen erfolgt hauptsächlich zur Herstellung primärer Amine und pharmazeutischer Synthesezwischenprodukte. Konkrete Beispiele sind wie folgt:

01 Synthese primärer Amine unter Verwendung von Phthalimid als Schutzgruppe

N-Brommethylphthalimid, auch bekannt als N-Brommethylphthalimid. Da die Molekülstruktur aktive Bromatome enthält, kann sie mit vielen Gruppen nukleophile Substitutionsreaktionen eingehen, und dann können durch Entfernen der PHT-Schutzgruppe unterschiedlich substituierte Methylaminverbindungen erhalten werden (siehe Abbildung 2), sodass N-Brom-Alkylphthalimid ein wichtiges organisches Material ist Synthesezwischenprodukt, weit verbreitet in der organischen Synthese von Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen und anderen Industriezweigen.

Abbildung 2 Synthese von p-primären Aminen, geschützt durch N-Brommethylphthalimid

Aus N-Bromethylphthalimid synthetisierte N-[(Dihydrobenzofuran-7-oxyl)alkyl]-2-aryloxyamid-Derivate (siehe Abbildung 3) weisen ein breites Spektrum an biologischer Aktivität auf und werden als Herbizid im Bereich der Pestizide eingesetzt. Der Hauptvorteil besteht darin, dass es für den Reisanbau sicher ist und zur Bekämpfung von Grasunkräutern auf Reisfeldern eingesetzt werden kann.

Abbildung 3 Synthese von N-[(Dihydrobenzofuran-7-oxyl)alkyl]-2-aryloxyamid

02 Synthese von Verbindungen mit DPPH-Radikalfänger-Antioxidationsaktivität

Substituierte Phthalimide werden hauptsächlich als chirale Bausteine ​​in der organischen Synthese verwendet und können als Schlüsselzwischenprodukte für die Herstellung biologisch aktiver Verbindungen wie antibakterieller, analgetischer, antimykotischer, bakterizider und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden. Eine Abstandsschicht mit Kohlenstoffatomabstand wird eingeführt, um das Stickstoffende des Phthalimids mit der Estergruppe zu verbinden (siehe Abbildung 4 unten).

Abbildung 4 Synthese von DPPH-aktiven Antioxidantien, die freie Radikale abfangen

03 Synthese von Triazol-Derivaten

Unter Verwendung von N-Azidomethylphthalimid (synthetisiert aus N-Brommethylphthalimid) und N-Propargylphthalimid als Ausgangsmaterialien wurden nach 1,3-Dipolarität zwei Bis(phthalimid)-1,2,3-triazol-Derivate unter thermischen oder kupferkatalysierten Bedingungen durch die Cycloadditionsmethode synthetisiert (siehe Abbildung 5). Diese Art von zyklischem Imid hat ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und kann in vivo Biomembranen passieren. Daher haben zyklische Imide neutrale und hydrophile Eigenschaften.

Abbildung 5 Synthese von Bis(phthalimid)-1,2,3-triazol-Derivaten

Die oben genannten N-substituierten Isoindol-1,3-dion-Verbindungen haben krebshemmende Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des Tumornekrosefaktors α-(TNF-α). Moleküle, die zwei Phthalimideinheiten enthielten, erhöhten die entzündungshemmende und Anti-TNF-α-Aktivität. Diese Eigenschaften können auch durch unterschiedliche Formen und Längen von Abstandshaltern angepasst werden.

04 Synthese von Meerrettich-Derivaten

Meerrettich bezieht sich auf eine Verbindung mit der aktiven Gruppe -N=C=S, die aus Meerrettich und anderen Kreuzblütlern gewonnen wird. Zahlreiche Forschungsarbeiten haben die hohe Antikrebsaktivität und geringe Genotoxizität von Meerrettich bestätigt. Allerdings ist der Gehalt an Thioether-Meerrettich gering und es ist nicht leicht zu extrahieren, sodass die Synthese von Thioether-Meerrettich mit neuartiger Struktur bei Wissenschaftlern große Aufmerksamkeit erregt hat. N-Bromalkylphthalimid-Verbindungen können Thioether-Meerrettich synthetisieren (siehe Abbildung 6). Thioether-Meerrettich hat eine gute Antikrebsaktivität, Anti-Gebärmutterhalskrebs-, Anti-Lungenkrebs- und Antikrebs-Brustkrebsaktivität.

Abbildung 6 Synthese von Thioether-Meerrettich-Derivaten

05 Synthese von Dihydromyricetin

In den letzten Jahren wurden pflanzliche Arzneimittel aufgrund ihrer natürlichen und geringen Toxizität bevorzugt. Dihydromyricetin gehört zu den Flavonoiden und weist vielfältige biologische Aktivitäten auf. Liu Deyu und andere fanden heraus, dass Serum, das Dihydromyricetin-Medikamente enthält, die Proliferation von B16-Melanomzellen hemmen kann, indem es die DNA-Synthese und Replikation der Zellen blockiert. Zhou Ningning und andere berichteten über die In-vitro-Hemmungsrate von Dihydromyricetin bei Leberkrebs Be1-7402, Leukämiezellen HL-60 und K562-Zellen. OhyamaM fand heraus, dass Dihydromyricetin-Acetylverbindungen eine selektive Zytotoxizität gegenüber KB-Mundkrebszelllinien und MCF-7-Brustkrebszellen aufweisen. Dihydromyricetin-Derivate (Synthese siehe Abbildung 7) sind hervorragende Leitsubstanzen für die Erforschung neuer Krebsmedikamente.

Abbildung 7. Synthese von 8-Polyaminodihydromyricetin-Derivaten

In diesem Artikel wird hauptsächlich die Anwendung von Halogen-substituierten Alkylphthalimidverbindungen vorgestellt, hauptsächlich einschließlich der Synthese verschiedener substituierter Alkyl-primärer Aminverbindungen und der Verwendung von Halogen-substituierten Alkylphthalimidverbindungen und Anwendungen zur Synthese einiger biologisch aktiver Derivate. Daher ist N-Haloalkylphthalimid ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese und wird häufig in der organischen Synthese von Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen und anderen Industriezweigen verwendet. Haofan Bio kann Ihnen hochwertiges N-Brommethylphthalimid (5332-26-3), N-Chlormethylphthalimid (17564-64-6), N-(2-Bromethyl)biphenylimid (574-98-1) und N-( 3-Brompropylphthalimid (5460-29-7) usw., rufen Sie uns gerne an!