Anwendung von Dibromtriphenylphosphin

1 Anwendung von Dibromtriphenylphosphin

Dibromtriphenylphosphin wird häufig als Bromierungsmittel in der organischen Synthese verwendet und hat die folgende Strukturformel:

Dibromtriphenylphosphin wurde erstmals 1959 in der Synthesereaktion verwendet, um Bromid und Säurebromid aus Alkohol und Carbonsäure herzustellen. Außerdem wurde es in der Dehydratisierungsreaktion von Amiden und Oximen zu Nitrilen verwendet. Heute wird es als allgemeines Reagenz in vielen Reaktionen verwendet.

Anwendung 1: Alkoholsynthese von Bromid

Bei der Reaktion zwischen Dibromtriphenylphosphin und Alkohol entsteht zunächst das Zwischenprodukt Alkoxytriphenylphosphinbromid, das sehr schnell reagiert. Anschließend zersetzt sich das Zwischenprodukt langsam in Triphenylphosphinoxid und das entsprechende Bromid. Das Nebenprodukt Triphenoxyphosphin kann durch Destillation oder Rühren entfernt werden, und die Ausbeute ist relativ hoch.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Anwendung 2: Bromierungsreaktion

Dibromtriphenylphosphin ist auch ein gutes Bromierungsreagenz, das in vielen Reaktionen Brom ersetzen und die Durchführbarkeit der Reaktion verbessern kann.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Anwendung 3: Synthese von Arylbromid

Durch die Reaktion von Dibromtriphenylphosphin und Phenol können bromierte aromatische Verbindungen hergestellt werden, die Reaktionsausbeute ist jedoch gering.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Anwendung 4: Die Reaktion der Ringöffnung von Epoxiden zur Bildung von o-Dibromverbindungen

Epoxide und Dibromtriphenylphosphin unterliegen in Toluol Ringöffnungsreaktionen zu o-Dibromverbindungen.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Anwendung 5: Herstellung von Bromalkenen durch Reaktion mit Ketonen

Die Reaktion von Dibromtriphenylphosphin und einer Ketonverbindung zur Herstellung einer bromierten ungesättigten Verbindung weist eine höhere Ausbeute auf.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Die zweistufige Gesamtausbeute der Reaktion kann 54 % erreichen.

Anwendung 6: Reaktion mit Carbonsäure und Säureanhydrid zur Erzeugung von Säurebromid

Acylbromid kann durch die Reaktion von Dibromtriphenylphosphin mit Carbonsäure oder Säureanhydrid hergestellt werden; die Ausbeute bei dieser Art von Reaktion ist relativ hoch.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Die Reaktionsausbeute kann 89 % erreichen.

Anwendung 7: Dehydratisierungsreaktion von Amiden und Oximen zu Nitrilen

Dibromtriphenylphosphin kann auch als Dehydratisierungsmittel verwendet werden, um Amide und Oxime zu dehydratisieren und Nitrile zu bilden, und die Reaktionswirkung ist sehr gut.

Ein Beispiel für die Reaktion ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Neben den oben genannten Anwendungen kann Dibromtriphenylphosphin auch an folgenden Reaktionen teilnehmen:

Referenzen:

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10. „Moderne organische synthetische Reagenzien - Eigenschaften, Herstellung und Reaktion", herausgegeben von Hu Yuefei und anderen